Es...
...ist schon merkwürdig das du zum dritten mal Sex ein bisschen blutest. Normal beim ersten Mal das manche Mädchen bluten ist in Ordnung, aber zum dritten..hmm..
Das er schwer in dich eindringen kann liegt nur daran das deine scheide noch nicht sehr gedehnt ist, es ist ja ein Muskel. Umso mehr mit ihm schläfst, kommt er auch besser in dich hinein. Wenn du es mehr als einen Monat mal beobachten willst und es ihm immer noch schwer fällt in dich einzudringen würde ich vorschlagen, du gehst zum Frauenarzt und lässt dich von jemand der mehr Ahnung hat, beraten :)
Was für dich auf jedem Fall gut tun wird, dir Gleitkrem zu besorgen, es vereinfacht das eindringen sehr und es wird, wie du gesagt hast das du schmerzen hast sehr lindern. :) Natürlich sollte deine Vagina nicht Wund sein wenn du die Krem benutzt, sonst brennt es sehr, es ist ja auch so schon schmerzlich wenn sie wund ist.
Das sind die Sachen die ich hoffe, die dir helfen werden :)